乾隆帝屡次斥责尹继善好名用巧、居心不诚，尽管这与他对所谓“名臣”的疑忌有关，但也并非毫无根据。
其中一次较为着名的事件发生在乾隆二十二年（1757年）。在此之前，乾隆二十一年（1756年），江苏巡抚庄有恭因回家治丧离职前，上报了一起泰兴县捐职州同朱路因殴死人命，按例拟绞，现朱路（原字左日右冉）呈请赎罪，并已获准的案件。乾隆帝看到奏报后大为震惊，认为此事未经具题，即行准赎，显然是地方督抚擅自行事，不经上报。
乾隆帝派尹继善严审此案，要求查明真相。事实上，庄有恭擅自准许赎罪一事，此前曾告知尹继善。庄有恭与尹继善关系密切，庄有恭是乾隆四年（1739年）的进士，尹继善曾是其读卷官，并力荐其才，两人因此成为知交。当此案爆发时，尹继善一方面试图为庄有恭遮掩，另一方面却未主动供出自己早已知晓内情的事实。乾隆帝见尹继善迟迟未能查明实情，大怒，下令将庄有恭押至南巡接驾处，由乾隆帝亲自派大臣审讯。尹继善惧怕，这才将事情的前因后果和盘托出。
乾隆帝降旨批评尹继善：“庄有恭办理朱路黩罪外结一案，尹继善既经庄有恭告知，在存心公正者，即应据实参奏，请旨察议，否则正言阻止，庄有恭自不敢视为泛常，纵意手滑，致干重辟。及奉到谕旨，尹继善亦当备述前情，一面速为办理，乃迟回观望，希图模棱了事。经朕屡行饬催，并降旨庄有恭革职拿问，始称原曾与闻。是庄有恭之罪，乃尹继善实有以纵之，且酿成其事，始终皆由于尹继善。”最终，此案从宽了结，庄有恭虽被革职，但不久即被授予湖北巡抚，而尹继善因办理南巡有功，未受处分。
尹继善在乾隆朝屡遭斥责，深知自己受宠程度已不如雍正时期。因此，他变得愈发小心谨慎，时刻保持警惕。乾隆二十年（1755年）正月，乾隆帝指责尹继善沽名邀誉，四月，尹继善即上奏请求革除其长子户部员外郎庆云的职位，并将其发往锦州看守坟墓。乾隆二十八年（1763年），乾隆帝任命富尼汉为安徽按察使，尹继善又主动奏请，称富尼汉是其亲兄之女婿，同官一省实觉不便，建议将其另加录用。实际上，按照清朝规定，侄女婿并无须回避。
尽管尹继善生性豁达，胸怀开阔，但多次受到斥责，内心难免感伤。他曾和袁枚诗中有“鸟入青云倦亦飞”之句，吟诵时不禁唏嘘不已。袁枚感叹道：“想见当局者求退之难。”
此外，尹继善与鄂尔泰虽为至亲，但鄂尔泰对其人品有所微词。乾隆七年（1742年），袁枚赴江南任职前与鄂尔泰话别，论及当代名臣，鄂尔泰对尹继善意未满，唯独对总河顾琮赞赏有加，称其为“铁汉”。然而，袁枚赴江南后，与尹继善频繁来往，情谊深厚，而与顾琮仅有一面之缘。究其原因，大概是两人性格相近，均为风流倜傥之人，因而成为知己。
四、与汉文化
十八世纪的雍乾时代，人文蔚起，聪明俊秀之士纷纷涌现，或皓首穷经，或赏月吟风，各领风骚，点缀繁华。在这个时期，八旗子弟经过上百年的文学熏陶，也开始以斯文相尚，其中不少好学颖悟之士甚至与汉人争胜。时人感叹：“近日满洲风雅，远胜汉人，虽司军旅，无不能诗。”尹继善正是当时八旗文坛的领袖人物。
尽管尹继善与乾隆帝在政事上有过冲突，但在文学艺术上，两人却有着共同的爱好——吟咏。乾隆帝以诗遣闷，以诗抒情，自言“爱乐纷哉何所托？积成三万首余吟”。尹继善则“生平无他嗜，惟好吟咏”，“诗等牛腰”，“公薨时，满榻皆诗草”。继善的诗作“婉约恬雅而切近事情，深有思致”，在清代诗坛颇负盛名，论者称其“行间消蹈厉之心，言外得中和之气”，“清词丽句，虽专门名家自愧不如”。
尹继善与继室鄂夫人之间的诗词往来颇具代表性。其中一首写道：“故乡却似在江宁，岂为思家有泪零？别后无眠嫌夜永，行来到处爱山青。每看野店三更月，知望银河两岸星；石径风微斜照里，寻梅可到小池亭？”另一首则表达了对妻子的思念与感激：“正因被薄欲加棉，又接音书短榻前。对雪遥思长路冷，围护更虑晓水坚；不言家事知余苦，频寄征衣赖汝贤。依旧疏狂应笑否？偷闲时复耸吟肩。”
尹继善论诗极为精细，有“差半个字”之说，并认为言为心声，“古今未有心不善而诗能佳者”。因此，尽管他的诗作平淡工稳，但有时显得拘谨，不如袁枚之诗纯出性灵，潇洒自如。这或许源于二人不同的教养与地位。
尹继善的家庭也充满了浓厚的文化氛围。鄂夫人“贤淑能诗”，长于应对，诸公子也皆能诗，特别是第三子庆玉。庆玉，号两峰，袁枚在《随园诗话》中讲述了这样一个故事：一日，尹继善退朝后，召来庆玉说：“今日我疲矣，皇上命和春雨诗，我来不及作，你速拟一首，我明朝要带去。”庆玉作诗送上，尹继善看完后大为赞赏，甚至向庆玉拱手致敬，并吩咐婢女煨莲子给庆玉吃，庆玉大喜过望。
尹继善对满洲传统的骑射颇为生疏，秋狝时，乾隆帝曾令其射一疲卧之鹿，尹继善连发三箭始中鹿身，鹿中箭后跳起，带箭逃去。然而，他对汉文化的儒学却勤学苦思，潜心研究，“每公余，一卷一灯，如老诸生，寒暑勿辍”。
尹继善长期任职东南，与该地建立了深厚的感情。东南自唐宋以来即成为汉文化之重心，尹继善在此期间延接俊流，抚绥百姓，与当地士民关系融洽。乾隆三十年（1765年），当他离任入阁时，依依不舍，凄怆伤怀，“先别栖霞，再辞蜀阜，凄然泣下”。江南士民也“环送悲号”，“公不能舍江南，犹江南人之不能舍公也”。
东南文人荟萃，作为地方首长，尹继善宏奖风流，“爱才如命”，“闻人才后进，则倾衿持推毂，提训孽孽”。他幕府中招揽英才，名声大着，与众多名士如曹西有、宋宝岩、秦大士、蒋士铨、袁枚等经常交往，诗酒赓和，略无虚日。
尹继善才思敏捷，颇受当地文人推崇。有一次，尹继善初到江南，遇到海宁文人杨守知，杨守知感叹自己年老，尹继善随即以“天意怜幽草，人间重晚晴”回应，杨守知大为赞叹，称其“竟能吐属风流”。
乾隆十三年（1748年），尹继善与钱陈群在苏州相遇，二人吟诗唱和，多至十余遍仍不罢休，一时送者马疲人倦。及至陈群至嘉兴，继善又追寄一首，钱陈群致书请求休战，云：“岁事匆匆，实不能再和矣，愿公遍告诸人，说香树老子，战败于吴江道上，何如？”恰逢袁枚过苏州，见陈群信，遂赋诗道：“秋容老圃无衰色，诗律吴江有败兵。”继善见状，又转与袁枚叠和不休，一时成为诗坛佳话。
尹继善与袁枚的交往是当时东南文人圈中的佳话。袁枚，字子才，号简斋，乾隆四年（1739年）中进士，年仅24岁。袁枚身材高挑，风度翩翩，以诗文闻名于世，被尊为诗坛宗师长达五十年。尹继善对袁枚的才识极为欣赏，当袁枚参加朝考时，尹继善曾力加举拔。在尹继善调任两江总督后，两人交往甚密，“偶然三日别，定有四更留”。
尹继善入相后，曾告诫袁枚要“慎厥”，袁枚却抱怨道：“枚乞养山居，原不敢望履于公门矣，而公挟师傅之尊，强召之，宿留之，出诗文以唱和之！”实际上，袁枚内心对与尹继善的交往感到非常荣幸，常常不待邀请即进入督署，甚至“直入内室”，尹继善的姬侍也不回避，因此引发了不少议论。
尽管两人在文学上的持论有所不同，尹继善为诗讲究韵律，喜欢和韵、叠韵，而袁枚则认为和韵、叠韵有悖“性情”，但两人均生性风流，崇尚风雅，因此彼此推崇，情谊深厚。袁枚的诗文集中，关于尹继善及其父亲尹泰的诗文多达二百余篇。尹继善去世后，袁枚悲不自胜，作《哭望山相公六十韵》，数年后仍思念不已，写下《梦尹文端公诗》：“已绝人天路不通，无端昨夜坐春风；离离燕寝清香在，款款慈云笑语同；白发三更红短烛，黄鸡一唱绛帷空；莫嫌梦境迷茫甚，到底今生又见公！”其辞凄切婉转，感人至深。
从尹继善的文化素养以及他与袁枚等人的交往中，可以看出清廷为何让他长期任职东南，而不像其他督抚那样频繁调动。东南地区不同于内地，这里不仅拥有庞大的文人群体，普通百姓的文化素养也较高。要使民情悦服，单靠“清”和“能”还不够，还需要统治者懂得顺乎自然，宽缓为政，并且推崇正教，奖扬斯文，引导风流。
黄廷桂本是雍乾之际的一位能臣，但任两江总督不到三年，声名狼藉，连乾隆帝也认为黄廷桂不适合江南的治理。乾隆帝说：“黄廷桂于‘江省不甚相宜。盖南人风气柔弱，而黄廷桂性情刚躁，几于水火之不相入’，‘受其呵斥者固不能无怨，即为奖许者亦不以为感，久之其何以行其威令，必令久于江省未免用违其长’。”因此，乾隆帝让尹继善取代黄廷桂。
尹继善在江南地区深谙治理之道，时人称他“就论风雅已压群公”，“在江南慈祥恺悌，沾洽闾阎，而官吏格心敛手，无敢稍为乾没”。这反映出尹继善不仅具备深厚的汉文化素养，而且在治理上也颇具智慧。乾隆帝也高度评价尹继善，称“满洲翰林中，优于文学兼能通达政事者无出尹继善右”。
五、晚景余晖
乾隆三十六年（1771年）三月，尹继善让诸公子作《送春诗》，其中有“遗爱只留庭树好，余晖空托架花鲜”之句，继善阅后动笔加圈，不久即去世。这一幕象征着尹继善的生命即将走到尽头，他似乎也预感到了自己的离世。
到了乾隆中叶，雍正朝留下的老臣已所剩无几，昔日英姿勃勃的尹继善也步入垂暮之年，霜染两鬓。乾隆帝看到尹继善的衰老，心中不免生出怜悯之情。尹继善三次承办南巡，费尽心力，既要满足皇上的山水之欲，又要精心周旋，使民间少有抱怨之声，因此深合“圣意”，连乾隆帝也不由得赞赏其才识。
乾隆二十一年（1756年）冬，尹继善赴京，乾隆帝特令学士傅恒带他游览香山、昆明等胜地。事后，尹继善又到傅恒府第拜访，进一步加深了与最高决策机构的关系。乾隆二十六年（1761年）四月，尹继善的女儿嫁给皇八子永璇为妃，乾隆帝令尹继善“先期来京料理”。这位女儿是尹继善侧室张氏所出，张氏因此得诰封一品夫人。尹继善因与皇室建立姻亲关系，欣喜不已，“逢人必夸”，尤其是侧室受封，使他想起了自己的生母，更感感激，称“为千古未有之荣”。乾隆帝对此也表示：“朕实不知先帝有此事，乃竟暗合，岂非卿家运耶？”
乾隆二十五年（1760年）、二十六年（1761年）以后，尹继善所受斥罚明显减少。乾隆二十七年（1762年）南巡时，乾隆帝还赐诗赞其“保障资三省，忠勤着两朝”。乾隆三十年（1765年），尹继善终于结束了长达数十年的封疆生涯，赴京任文华殿大学士，兼管兵部，又兼上书房总师傅，地位显赫，有“荣华冠九卿”之说。
与节制数省的总督相比，入阁后的尹继善主要遵旨寄发上谕，审理要案，议复事件，权力似乎相对小了一些，加之年事已高，也不可能有大的建树。然而，遇重要事务，他仍能直陈己见。乾隆三十二年（1767年），乾隆帝令傅恒经略云南军务，尹继善曾予谏阻，认为傅恒虽德高望重，但缺乏军事经验，且以首辅之尊从戎边徼，恐有损国体。他再三劝谏，甚至涕流满面，但乾隆帝未能采纳。不出所料，两年后，傅恒出师失利，自己也染瘴而殁。
尹继善晚年虽位极人臣，但已老态龙钟，“精神疲倦，行走亦颇迟钝”。每当回忆故旧，便感伤不已。乾隆三十六年（1771年）春，尹继善染病。同年二月，东阁大学士陈宏谋因老病，“精神恍惚”，解任回籍。陈宏谋为尹继善同年好友，两人政风不同，但相知甚深。离京前，陈宏谋至尹继善府第辞行，时继善卧病在床，两人在床前执手诀别，悲不自胜。继善赠诗道：“我老颓唐难出饯，将诗和泪送行人。”
乾隆帝在东巡期间闻知尹继善病重，知其平素“最不信医药”，甚为眷念，特降谕旨：“本日报到，知大学士尹继善病体未痊，精神较前稍减，闻之殊为眷念，现派御医罗衡诊视。罗衡医理尚为去得，尹继善宜遵旨服药，不可执中医之说，并令尹继善安心调摄，俾得日就平复，用慰朕怀。”然而，病情日益加重，最终在乾隆三十六年（1771年）四月二十二日去世。临终前，尹继善将奏稿尽数焚烧，并嘱咐不立墓碑。
乾隆帝令尹继善入祀贤良祠，赐谥号“文端”。八年后，乾隆帝撰《怀旧诗》，将尹继善列为“五督臣”之一，与之前的斥责形成鲜明对比。《御制诗》中对其一生政事为人作出了高度评价，反映出乾隆帝对尹继善的深切怀念与肯定。
结语
尹继善的一生，是清朝由盛转衰时期一位官员的缩影。他不仅成功地在政坛上留下了自己的印记，同时也以其文学成就影响了后世。尽管有人批评他过于圆滑，但他依然是那个时代不可忽视的历史人物之一。
