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奥利维拉来到波尔图之后，发现主力门将拜亚追随博比·罗布森前往巴萨、斯科塔里奥加盟皇马，他索性清洗了一批球员，开始收购自己的班底：买来22岁巴西怪才前腰贾德尔、签约26岁后腰巴罗佐、收购30岁波兰门将安杰伊·沃兹尼亚克、自由引入26岁奥地利中场阿诺德·韦特尔，另外还大肆网罗了23岁乌拉圭中卫亚历杭德罗·迪亚斯、30岁边卫费尔南多·门德斯、23岁后腰若昂·科斯塔等人。
不知道他是不是没关注热刺与纽卡斯尔联的比赛，总之他本场比赛派出3-4-1-2的阵容：30岁新援沃兹尼亚克，30岁巴西新援后卫卢拉、25岁的豪尔赫·科斯塔、33岁巴西老将阿洛伊西奥，30岁新援门德斯、26岁后腰保利尼奥·桑托斯与新援巴罗佐、22岁新星塞尔吉奥·康塞桑、25岁斯洛文尼亚新援前腰兹拉特科·扎霍维奇，双前锋是25岁巴西前锋埃德米尔森与27岁巴西新援前锋阿图尔·奥利维拉！
老雷的阵容与对阵温布尔登差不多：沃克，坎德拉、坎贝尔、费迪南德、图拉姆，基恩、内德维德、安德顿、斯科尔斯，谢林汉姆与科勒。这套阵容边路突击基本靠安德顿，不过有内德维德在，坎德拉也能够上前发挥作用。
比赛开始后，热刺就压着波尔图一阵摩擦：第3分钟，内德维德远射迫使沃兹尼亚克飞身扑救，角球由安德顿主罚，经典的谢林汉姆跑位凌空抽射出现，可惜稍微偏出右立柱，打在边网上。
第7分钟，热刺再度觅得良机，安德顿右路用速度甩开门德斯，然后轻松下底传中，科勒力压中卫科斯塔完成头槌攻门，又是沃兹尼亚克奋勇化解，把球狼狈压在身下。
不愧是连续两届欧冠的卫冕冠军！奥利维拉感慨，进攻太凶猛了！他紧张地盯着球场上的局势，不断思索着要不要改变预订战术。
第14分钟，波尔图的球门还是失守了！热刺左路忽然前插，斯科尔斯分球，坎德拉一马平川，追上皮球传中，科勒前点吸引防守，皮球后点被谢林汉姆得到，稍作调整后劲射得手，1:0！
奥利维拉见状，没有时间再多思考，直接要求球队加强控球，寻找机会。热刺也不打算疯狂抢球，赛程过于密集，能省点体力就省一点，于是热刺与波尔图诡异地和平相处了上半场剩余时间，波尔图试探性进攻无果就回收，热刺也不恼，球权在手也不疾不徐，反正领先的是自己。
奥利维拉松了口气，他还担心球员急于反扑扳平，现在节奏不错，客场作战就等下半场最后时刻再发力也不迟。中场休息的时候，奥利维拉交代，再周旋一会，最好等热刺换人之后，抓住机会打反攻。这边老雷虽然感觉反常，但是也不担心，优势在手，稳妥为先。
下半场开场后，波尔图试探性打了一波进攻，热刺轻松防御下来，第52分钟，门德斯传球，阿尔图射门被沃克奋勇扑出，化解了险情。
之后双方和平发育了十几分钟，热刺主场倒是并不在乎，之前说过，球迷只要球队能赢，好看只是附加值，何况热刺的球员确实踢得也不错，谨慎一点罢了，有机会他们也不介意冒险进攻，只不过没能制造威胁罢了。
奥利维拉看了一眼时间，还有最后半个小时，他让贾德尔热身，第62分钟，贾德尔换下巴罗佐，波尔图也做好了战斗准备！老雷嗅到一丝危险，于是让罗纳尔多同步上场，换下科勒！贾德尔上场后，波尔图就开始将阵型压上，热刺虽惊不乱，开始为防守反击做准备。
第66分钟，贾德尔与扎霍维奇完成配合后送出直塞，奥利维拉小角度打门偏出后门柱！第68分钟，又是贾德尔拿球后抢在基恩之前轰门，这一次坎贝尔堵抢眼。
不过很快热刺主场就欢呼起来，第69分钟，沃克出击拿下门德斯的传中，把球没收后起脚长传，科勒虽然不在，但是谢林汉姆也勉强能够把球蹭到波尔图防线后面，罗纳尔多一骑绝尘，得球后抹过出击的沃兹尼亚克，把球送入空门，2:0！
奥利维拉抿嘴，冒险自然有风险，为今之计只有咬牙硬着头皮继续进攻！波尔图放下包袱，攻势一度让热刺难以反攻，第70分钟，老雷用掉剩下两个换人名额：兰帕德撤下谢林汉姆、贝克汉姆换下安德顿。而奥利维拉也换下后卫阿洛伊西奥，派上28岁塞尔维亚边锋柳宾科·德鲁洛维奇！
第75分钟，波尔图抓住机会扳回一分！德鲁洛维奇突破造贝克汉姆犯规，扎霍维奇开出任意球，皮球准确找到费迪南德身前的贾德尔，后者甩头把球顶入近角！沃克终究反应慢了一些，2:1！
老雷皱眉，自己似乎还是有些大意，应该把费迪南德换下，这球是费迪南德有些经验不足，居然没有主动上前，让贾德尔绕到前点，同时又阻碍了沃克的视线，只是现在也没有换人名额了。
气势如虹的波尔图得势不饶人，完全不要防守的态势在中场就不断拦截，贝克汉姆等人很难起脚长传，就连沃克都很难把球输送到前场——罗纳尔多抢不到第一点。
第83分钟，基恩后场出球被德鲁洛维奇断下，然后把球迅速横传到扎霍维奇脚下，基恩尽管第一时间滑铲拦截，不过扎霍维奇直接一脚出球，没给基恩弥补的机会，贾德尔再次在两前锋的掩护下，后插上在点球点附近完成攻门，兰帕德只来得及追到禁区线内一步，只能眼睁睁看着贾德尔大力轰门，皮球直钻球门左上角死角，2:2！
随后热刺总算重新调整过来，但是时间不多了，奥利维拉更是在第85分钟换下阿图尔，派上31岁中场老将鲁伊·巴罗斯，愣是没给热刺太多机会，将平局保持到终场哨音响起。对于领先两球的情况下被逼平，老雷及热刺球员都不甚满意，但是热刺球迷宽容度还挺高，又不是输球，问题不大。
另外一场比赛，丹麦罗森堡客场3:2逆转瑞典的哥德堡。C组曼联客场0:1不敌AC米兰，奥地利的维也纳快速与土耳其的费内巴切1:1战平。A组荷兰阿贾克斯客场1:0小胜法国欧塞尔、瑞士苏黎世草蜢3:0大胜苏格兰格拉斯哥流浪者，B组西班牙马德里竞技4:0血洗罗马尼亚的布加勒斯特星、德国多特蒙德2:1击败波兰罗兹维杰夫。另外在欧洲优胜者杯赛场，利物浦依靠布约内比的进球，客场1:0小胜芬兰的迈帕。
