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眼看着比赛进入最后十分钟，瓜迪奥拉也在考虑怎么调整，纽卡斯尔联却进球了！费尔南迪尼奥传球却被刚上场的乔普拉看穿断下，接着直接送出直塞！阿兰·希勒回撤拿球，一个转身骗过扑上来的默特萨克，接着左脚轰门！诺伊尔奋力扑救，皮球擦着他的指尖钻入球门左上角！阿兰·希勒没有庆祝，他蛰伏大半场比赛，好不容易利用经验抓住机会，用自己的射术洞穿老东家球门——如果对上一线队，希勒都不知道直接还能不能等到这种良机。
尽管瓜迪奥拉马上撤下吉鲁，派上瓦尔迪冲阵，但是为时已晚，除了造克拉克犯规吃到黄牌，可惜莫德里奇的直接任意球擦着横梁高出，最终热刺青年军0:1落败，联赛杯出局！不过同样在第三轮被淘汰的还有1:2输给水晶宫的利物浦和1:1战平查尔顿，点球大战4:5落败的切尔西！只有阿森纳和曼联分别淘汰对手杀入16强！
10月29日，英超联赛第11轮，热刺又一次迎来重磅对手——本轮比赛热刺坐镇主场，迎战死敌阿森纳！穆里尼奥对赛程非常无奈，但是也没有办法，毕竟迟早要遭遇。考虑到马上就要到来的欧冠小组赛，穆里尼奥再次调整阵容：汉达诺维奇，埃弗拉、科洛·图雷、莱德利·金、麦孔，卡里克、戴维斯、亚亚·图雷，里贝里、德罗巴、永贝里！阿森纳这边，马丁·乔尔摆出4-2-3-1阵型应对：36岁德国门将延斯·莱曼，20岁法国左后卫盖尔·克里希、35岁摩洛哥中卫诺雷丁·奈贝特、25岁中卫安东尼·加德纳、28岁喀麦隆右后卫劳伦，29岁巴西后腰吉尔伯托·席尔瓦、23岁中场约翰尼·杰克逊，22岁西班牙边路何塞·雷耶斯、21岁中场迪恩·马尼、23岁中场罗汉·里基茨，36岁荷兰前锋丹尼斯·博格坎普！
阿森纳这套阵容明显也是轮换了，毕竟还有欧战赛事。热刺凭借主场之利大举压上，第17分钟，吉尔伯托·席尔瓦中场附近被迫放倒亚亚·图雷吃到黄牌，卡里克开出任意球，禁区中莱德利·金后点杀出，把球捅入球门，1:0！穆里尼奥挥了挥拳——不就是定位球得分吗？谁不会似的！不过此后阿森纳老老实实回收防守，莱曼表现出色，先后扑出了德罗巴的抽射和头球，上半场热刺没能再扩大领先优势。
穆里尼奥有些担忧，但是他不能解释这种预感，他捏了捏眉头，示意球员下半场需要注意阿森纳的反扑。中场休息过后，乔尔换下迈克尔·布朗，派上28岁中场迈克尔·布朗！富勒姆正在考察这位球员，计划冬季低价买进——布朗在阿森纳的日子不好过，毕竟即将年满30周岁！阿森纳如同历史上计划兴建新球场，没有了温格，阿森纳近年来比原来历史上更加困难……第65分钟，阿森纳第二次换人，22岁埃及前锋米多出战，里基茨被换下。
第73分钟，穆里尼奥选择出牌，戴维斯下场休息，皮雷出战！然而第77分钟，皮雷传球被吉尔伯托·席尔瓦识破断球，迅速打出反击！博格坎普优雅停球过掉卡里克，不过打门被科洛·图雷挡出！不过可惜的是，皮球正好落到布朗面前，后者直接拔脚怒射，汉达诺维奇试图扑救，可惜指尖碰到皮球也无法把球拨出球门范围，1:1，阿森纳扳平比分！第79分钟，穆里尼奥选择换下里贝里，换上米克尔。3分钟后，穆里尼奥又撤掉德罗巴，派上特维斯加强突击能力！不过最终热刺还是没能制造威胁，伤停补时，阿森纳换下雷耶斯，改派31岁法国中卫帕斯卡·西甘上场拖延时间，最终热刺不情不愿地在主场与阿森纳1:1战平！
其他比赛，切尔西主场4:2拿下布莱克本，开场10分钟，主队就由杰纳斯助攻拉西亚克破门取得梦幻开局，4分钟后，维迪奇在客队禁区被拉倒，杰纳斯点射命中扩大领先优势！不过4分钟后，祖拉布·希扎尼什维利也在主队禁区被犯规创造点球，贝拉米罚入点球扳回一城！上半场结束前，谢夫基·库奇头球摆渡，贝拉米头球接力梅开二度扳平比分！不过下半场切尔西先由杰纳斯直接任意球得分再次领先，随后又造希扎尼什维利乌龙球锁定胜局！
利物浦主场2:0完胜西汉姆联，肖恩·戴维斯率先进球，之后里瑟助攻岑登得分提前杀死比赛悬念。曼联客场1:4惨败给米德尔斯堡！开场2分钟，伊曼纽尔·波格特茨就帮助门迭塔取得闪电进球！之后门迭塔助攻哈塞尔巴因克再下一城，上半场伤停补时，斯图尔特·帕纳比禁区内被阿兰·史密斯犯规，阿耶格贝尼点射命中！下半场阿耶格贝尼助攻门迭塔完成梅开二度！曼联直到伤停补时才由斯科尔斯角球助攻列侬头球建功打入挽回颜面的进球！
维冈竞技主场凭借格拉汉姆·卡瓦纳助攻帕斯卡尔·齐姆邦达绝杀，1:0险胜富勒姆！埃弗顿客场同样1:0小胜伯明翰，范德梅尔帮助西蒙·戴维斯打入全场比赛唯一进球！博尔顿也是客场1:0击败查尔顿，中田英寿助攻凯文·诺兰一击制胜！朴茨茅斯客场4:1逆转大胜桑德兰，主队开场第4分钟就由迪恩·怀特海德点射命中取得领先，但是下半场形势逆转，马修·泰勒大放异彩，先助攻兹沃尼米尔·武基奇进球扳平比分，然后独中两元逆转并拉开分差，最后又帮助达里奥·席尔瓦破门锁定胜局！
10月30日，纽卡斯尔联客场3:0大胜西布朗维奇，迈克尔·欧文先后接到恩佐比亚和戴尔助攻破门梅开二度，然后彼得·拉玛奇帮助阿兰·希勒再进一球！10月31日，曼城主场3:1力克阿斯顿维拉，瓦塞尔大展神威，开场4分钟就闪电破门，然后接安迪·科尔助攻破门完成梅开二度！帕特里克·博格帮助利亚姆·里奇维尔扳回一城后，瓦塞尔也送出好球，投桃报李帮助安迪·科尔破门提前杀死比赛！
目前切尔西9胜1平28分遥遥领先，热刺、查尔顿和维冈竞技22分并列第二！曼城和博尔顿20分并列第五！曼联和西汉姆联18分并列第七！利物浦16分第九！纽卡斯尔联和米堡15分并列第十，阿森纳和布莱克本14分并列第十二！另外埃弗顿7分升到倒数第三、伯明翰6分倒数第二、桑德兰5分垫底！媒体纷纷感慨，温格在切尔西证明了自己的实力，穆里尼奥无言以对，只能默默憋着一口气想要掀翻切尔西，骄傲的他不认为自己比温格差！
11月1日，欧冠小组赛第4轮，G组的切尔西却爆冷客场0:1不敌皇家贝蒂斯！同组的索菲亚中央陆军主场3:0大胜安德莱赫特！这样索菲亚中央陆军3胜1平10分第一、切尔西2胜1平1负7分第二、皇家贝蒂斯2胜2负6分第三、安德莱赫特4连败0分提前止步！
