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5月6日，欧冠半决赛首回合先赛一场，皇家马德里主场2:1击败尤文图斯，莫伦特斯先助攻罗纳尔多破门，之后皮耶罗射门被扑，特雷泽盖补射得手追平比分，最后齐达内角球帮助卡洛斯直接左脚抽射打入制胜球。5月7日，热刺又一次造访米兰，还是在梅阿查球场，当然，作为AC米兰主场的时候，叫圣西罗！
安切洛蒂与温格在赛前互相拥抱，温格赛季末离开热刺的消息早就公布了，上一轮的对手贝尼特斯和现在的安切洛蒂都曾经是接替老雷的候选，结果热刺最终选择了温格。安切洛蒂和贝尼特斯现在各自安好，除非热刺邀请，不然他们还不一定愿意离开现在的球队，不过击败温格率领的热刺对他们来说也是颇有意义的事情。
本场比赛，安切洛蒂摆出4-3-1-2阵容：30岁巴西门将迪达，25岁格鲁吉亚后卫卡哈博·卡拉泽、35岁老将保罗·马尔蒂尼、27岁前热刺中卫亚历山德罗·内斯塔、37岁后卫亚历山德罗·科斯塔库塔，27岁中场克里斯蒂安·布罗基、25岁前热刺签约中场詹纳罗·加图索、27岁荷兰中场克拉伦斯·西多夫，31岁葡萄牙前腰鲁伊·科斯塔，30岁前热刺签约前锋菲利普·因扎吉搭档27岁乌克兰前锋安德雷·舍普琴科。温格这边的阵容没有太令人意外：范德萨，拉姆、海因策、特里、卡尔，阿隆索、埃辛、兰帕德，皮雷、克洛泽、亨利。
安切洛蒂对热刺并不陌生，本场比赛甚至AC米兰的主要策略就是防守反击，任由阿隆索长传发动进攻，米兰要做的很简单，加图索盯死兰帕德，卡拉泽和科斯塔库塔的工作是分别锁死亨利与皮雷，热刺进攻很难打出威胁，毕竟克洛泽也被内斯塔和马尔蒂尼轮番照顾。反观AC米兰，布罗基和西多夫负责发起反击，埃辛固然是能够贴防鲁伊科斯塔，但是面对布罗基和西多夫就有些难受了，舍普琴科还有特里能够不遗余力地跟防，海因策面对因扎吉就有些难受，主要是因扎吉太能钻了。
由于西多夫与布罗基能够推进，开场后二十多分钟，米兰相对占据上风，打出几次威胁的进攻，不过也只是更多通过远射威胁一下热刺球门。面对这种情况，温格也没有束手无策，他指示拉姆和卡尔前提到后腰平行位置协防米兰的中场推进，这也让安切洛蒂侧目，双方现在回到势均力敌的局面。其实热刺也是在逐渐适应，科斯塔库塔年龄毕竟摆在那边，皮雷稍微回撤，他就不太合适上前跟防，怕被皮雷利用速度优势摆脱，这也迫使西多夫更多把精力放到防守方面，同样的道理，亨利回撤也让布罗基更多需要保护卡拉泽的身后地区。
一旦布罗基与西多夫被锁死在后场，卡尔与拉姆就能够放手前插助攻，上半场最后的时刻轮到热刺占据优势，边路的传跑热刺并不陌生，充分利用场地纵深与宽度是热刺的拿手好戏，就是遗憾中路防守密不透风，克洛泽一个人单挑内斯塔和马尔蒂尼不太现实，颇有雷声大雨点小的感觉。于是上半场结束前，温格示意皮雷和亨利加强内切打门的尝试，上半场伤停补时，亨利右路在卡尔的掩护下，接后者回传，闪开布罗基之后直接兜射，不过迪达站稳位置，把球没收，这也是双方上半场最有威胁的一次射门。
中场休息的时候，温格也在犹豫，毕竟在圣西罗客场作战，如果能收获客场进球自然是好的，免得第二回合陷入被动局面，不过人员调整就是个大问题，最终温格保守起见，还是原班人马出战下半场。安切洛蒂更是稳如泰山，主场作战最重要的一点就是不要丢球，这样客场作战还能有所退路。
果然下半场还是僵持不下，温格也坐不住了，第66分钟，热刺主动求变，皮雷被里贝里换下，毕竟科斯塔库塔已经被消耗了很多的体力。里贝里登场之后，非常机敏地利用自己的速度优势远远绕开科斯塔库塔，好在西多夫也是能跑能防，里贝里的一些选择还是比较稚嫩，米兰的右路防守重新稳固下来。见状，第72分钟，温格再次换人，这一次他选择换下克洛泽，改派鲁尼上场，相比克洛泽的禁区抢点，鲁尼主要能够回撤远射和协助兰帕德拉扯加图索的防守。
见温格变招，安切洛蒂也马上做出反应，第73分钟，32岁巴西左后卫塞尔吉尼奥换下布罗基，撤掉一个中场，增加一名左后卫，卡拉泽直接补到右边路代替科斯塔库塔，而马尔蒂尼、内斯塔和科斯塔库塔将禁区封锁得严严实实。只是这无法解决脱困后的兰帕德的远射威胁，在第76分钟，兰帕德用一记远射迫使迪达飞扑，迪达都有些绝望了，可惜皮球击中立柱弹出底线，米兰逃过一劫。安切洛蒂连忙补救，34岁前热刺阿根廷后腰费尔南多·雷东多换下加图索，前者充分利用经验扼守弧顶位置，干扰兰帕德与鲁尼的远射。
不过单单是防守还是不够，第81分钟，安切洛蒂换上31岁巴西前腰里瓦尔多，撤下舍普琴科，后者今天表现机会寥寥，AC米兰的阵容也最终变成5-4-1。温格捏在手中的最后一张牌在第84分钟才姗姗打出，居然是埃弗拉替补换下卡尔，拉姆移动到右边路！埃弗拉登场也是奔着冲垮卡拉泽去的，毕竟比赛大部分时间卡拉泽都跟防亨利，现在又遇到里贝里与埃弗拉的轮番冲击，最终还是在第88分钟露出了破绽，埃弗拉边路突击，西多夫被里贝里带走，卡拉泽想卡身位，结果被埃弗拉从边线外绕过去，然后埃弗拉追上皮球，并没有选择直接传中，毕竟克洛泽都没办法讨到好处，鲁尼就更难了。
埃弗拉沿着底线切向米兰禁区，科斯塔库塔急忙补位，鲁尼往回拉，迫使内斯塔跟防出来，埃弗拉直接瞅准机会倒三角回传，雷东多急忙卡在兰帕德前插的路线上，眼看着进攻将无疾而终，结果亨利忽然从后方杀出，点球点直接扫射，皮球飞入球门左下角，迪达扑救已经晚了，1:0！亨利完成绝杀！马尔蒂尼不可置信地回头看了一眼塞尔吉尼奥，明显后者漏掉了亨利，毕竟亨利后面大部分时间有些沉寂，原来是暗藏锋芒，就等着刺出这致命一刀。
比赛结束后，安切洛蒂也只能认下这个暗亏，下一场去白鹿巷，安切洛蒂也只能全力进攻。其实本场比赛卡卡是因伤缺阵，不然本赛季卡卡表现抢眼，几乎让鲁伊科斯塔和里瓦尔多稳坐替补席，要不是之前受伤，根据米兰实验室的判断最好修养到赛季结束，不然卡卡在场上会给热刺更大的威胁，现在米兰就想着怎么留下卡卡，毕竟卡卡的租期即将结束。
