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此后，曹操对待他的优待有增无减。
即便如此，关羽依然坚定地决意离开，去寻找刘备。
关羽在获知刘备投靠袁绍后立即辞别曹操离开了曹营。
彼时，官渡之战已一触即发，而刘备则遵从袁绍之命，带领部分兵马向南进军，最终于古城和张飞相聚，共同谋划在曹营后方实施游击战。
很快，刘关张三兄弟终于团聚，并在穰山建立了反曹基地。
然而，尚未正式展开行动，袁绍在官渡大败的消息便迅速传到了穰山，随之而来的是曹操大将曹仁所统率的大军。
无奈之下，刘备只得退往荆州并受到刘表庇护，三兄弟得以在新野驻扎。
在这七年期间，除了些许小规模争斗外几乎并无大规模战争。
建安十三年，曹操统一北方，并决定继续向南推进荆州攻势。
于是刘备三次亲临草庐请诸葛亮出山，定下“三分天下”
的谋略规划。
然而不久后，随着刘表去世和曹操加速南征的脚步，荆州局势愈加险峻。
刘琮投降了曹操，迫使刘备不得不在两面夹击的情况下撤出了长坂坡，幸运的是，早有准备的关羽提前前往江夏求助于刘琦，带来了万余人的精锐水军，为刘备在当阳提供了救援。
赤壁大战后，周瑜攻打南郡之时，刘备借机扫荡了荆南四郡。
关键时刻，关羽率领一支轻骑兵北上阻断了北归通道，与乐进等人多次较量而不落下风。
即使在青泥之战中，虽一度负于襄阳太守乐进，不过两个月后关羽便成功扭转战局取得胜利。
最后，周瑜割舍南郡给予刘备后，关羽进驻江陵城担任守将，开始了逐步向北的拓展。
当刘备入川之际，荆州则交由关羽掌管。
虽然诸葛亮、张飞及赵云等人都留在荆州协理军政事务，但重大军事决策仍旧以关羽为首要负责人。
尽管北荆州仍有如乐进等数位魏军名将在虎视眈眈，关羽仍然以他过人的才略和果断，在双方缠斗中各有胜果，不断稳固和发展着刘备的南方霸业。
在这场战役中，曹军损失了四千多人，而关羽的部队仅损失了七百余人。
乐进也因此被解除了襄阳守将的职务，转任合淝守将。
（注：襄阳是荆州的重要据点，当时正处在对抗孙刘联军的最前线，其守将的地位高于合淝守将。
在这个时期，乐进的官职原本在张辽之上，但在合淝之战前，两人官职平级。
）
建安十九年，正当关羽准备大举北上进攻之际，刘备正在进攻益州，但战事陷入僵局。
他急忙调集张飞、赵云和诸葛亮等人带兵入川支援。
这使得关羽的兵力减少了大约六成。
剩余的部队已不足以支持大规模北上进攻，因此关羽不得不重新调整战略，改为固守现有领土。
建安二十年，孙权得知刘备已控制了益州，派诸葛瑾出使江陵，希望关羽能归还南郡。
但关羽坚决拒绝了这个要求，导致孙刘之间的裂痕日益加深，最终演变为武力冲突。
吕蒙抓住机会攻占了荆南的三个郡，然而最重要的南郡和江夏仍在关羽手中。
得知此情况后，刘备从益州赶到荆州，在湘江边与孙权进行了“湘水会盟”
。
最终双方协议，各自占据荆州的三个郡，而北方的三个郡仍然由曹操控制着。
同一年，曹操派遣夏侯渊平定汉中，迫使刘备将重心转向防御汉中的夏侯渊，而关羽继续驻守荆州。
